Midnight on the Trail

„Midnight on the Trail“ von Clay Boland (1903–1963) und Bickley Reichner (1906–1981) entstand 1938 für den Mask and Wig Club der University of Pennsylvania. Der Song verbindet die Eleganz einer Swing-Ballade mit einem Hauch von Westernromantik. Nationale Aufmerksamkeit erhielt er durch die Aufnahme des Orchesters von Tommy Dorsey vom 29. November 1938 für Victor mit Jack Leonard als Sänger, deren Erfolg das Stück zu einem beliebten Tanz- und Clubtitel der späten Swing-Ära machte.

Der Text zeichnet in knapper, atmosphärischer Sprache das Bild einer nächtlichen Reise über einen einsamen Pfad. Weite Landschaft, Stille und unterschwellige Sehnsucht prägen die Szenerie. Die Komposition entfaltet ihre Wirkung in einer getragenen Melodielinie und einer warmen orchestralen Begleitung, die der Stimmung zwischen Melancholie und romantischer Verklärung besonderen Ausdruck verleiht.

Für Frank Sinatra blieb „Midnight on the Trail“ ein eher selten dokumentierter Titel aus seiner Zeit im Dorsey-Orchester von 1940 bis 1942. Eine Studioaufnahme mit ihm existiert nicht, doch sind mehrere Rundfunkauftritte überliefert, unter anderem am 22. Juni 1940 in „The Dorsey Hour“ aus dem Astor Hotel Roof in New York sowie am 5. Oktober 1940 in einer weiteren Ausgabe der Sendung. In diesen Programmen interpretierte Sinatra das Lied im Rahmen von Medleys oder Wettbewerbssegmenten und zeigte bereits jene Phrasierungskunst, die bald zu seinem Markenzeichen werden sollte.